三國時期，一些名将出名的時間并不一樣，有些出名早，有些出名晚，甚至不少人比五虎将成名的時間還早，文醜就是其中的代表人物。顔良、文醜、張郃、高覽合稱河北四庭柱，而他們在北方霸服之際，關羽、趙雲、馬超、張飛、黃忠這5位頂級名将還隻是無名之輩，直到後來五虎将才闖出了名号。比如關羽就是直接斬殺了顔良、文醜才有了名氣。不過顔良、文醜之死顯得特别可惜，因為這2人不是正面對抗關羽而死，尤其文醜還有不錯的箭術，可他對戰關羽時沒有用弓箭。
袁紹盤踞北方4州之地，手下有顔良、文醜、韓猛、淳于瓊等猛将，同時還配備了田豐、許攸、沮授等不錯的謀士。可袁紹隻是勢力大，他本人的各方面能力卻不如曹操，是以袁紹後來敗給了曹操。白馬、延津、官渡3次大戰均以曹操勝利告終，而前2次大戰也成了關羽秀武藝的舞台。延津一戰，曹操遇到了袁紹手下的第二王牌大将文醜。當時關羽還沒成名，而文醜已是天下聞名的武将，是以曹操不敢掉以輕心。
曹操故意讓兵士放棄辎重，文醜手下的士兵為了搶資源而混亂了起來。就在這個時候，張遼、徐晃2人準備趁亂拿下文醜。可文醜卻一點兒不慌。他直接用箭射倒了張遼的坐騎，又輕松打敗了徐晃。後來文醜還追着徐晃打，結果滿血的關羽冒了出來，文醜僅打了3回合就跑了，再後來關羽追了上去，直接一刀斬文醜于馬下。大家都知道，關羽這人有個緻命短闆：躲箭困難。龐德、曹仁的士兵、韓福這些人都曾用箭射中了關羽。文醜箭法不錯，若用箭遠射，那麼應該可以射中關羽或赤兔馬。可是文醜沒有那麼做，這其中有何原因呢？
原文描寫：“……文醜心怯，撥馬繞河而走……”從原文來看，當時的情況不允許文醜射箭。當時文醜打退了張遼、徐晃，正追趕對方，可關羽突然冒了出來，飛馬奔向文醜，這時的文醜來不及射箭，隻能正面對抗關羽。可是之前文醜經曆了士兵混亂的事情，加上又因為對付張遼、徐晃消耗了體力，是以已處于殘血狀态了。可關羽滿血出現，同時青龍刀又沉重，頭三刀十分兇猛，是以文醜接了3回合就沒有戰心了。
文醜應付了3回合，就準備逃跑。可以看出來，之前關羽突然出現，文醜隻能擋住對方的進攻，根本沒有時間射箭。可後來文醜騎馬撤退了，也許有過射箭的想法，但卻又來不及實施計劃。因為射箭是遠距離攻擊，需要拉開距離才行。如果文醜騎馬撤退沒有跑出太遠，就無法選擇射箭。因為兩人距離太近的話，文醜還沒張弓搭箭就會被關羽劈了。可文醜還沒跑出幾步，關羽騎着赤兔馬就趕了上去，就這樣文醜被人輕松ko。
實際上，文醜撤退之際也許壓根兒就沒想過射箭的事情。因為他已無心戀戰，隻想着趕快離開這個是非之地，畢竟他再次陷入了險境之中。可是文醜沒有想到關羽的赤兔馬速度太快，是以最後隻能被對方斬殺。如果關羽不是突然出現，同時又沒配備赤兔馬，那麼文醜真不一定會被對方所斬。與此同時，若文醜像對付張遼那樣，那麼就有望擊退關羽了。可是沒有如果，文醜最終淪為了關羽的經驗包。
(資料來自于《三國演義》)