4月27日，ATP1000馬德裡大師賽第2輪比賽進行。不久前在蒙特卡洛大師賽奪冠、在巴塞羅那站獲得亞軍的西西帕斯，連丢兩盤輸給了世界排名113位的資格賽選手蒙泰羅，遺憾無緣男單32強。
首盤比賽西西帕斯在第3局遭到對手破發，1-2落後于蒙泰羅。第10局比賽蒙泰羅在發球勝盤局順利保發成功，西西帕斯4-6輸掉了第一盤比賽。
第二盤西西帕斯一上來就遭到破發，開局0-2落後對手。第9局比賽西西帕斯在非保不可的一局化解2個賽點保發。第10局西西帕斯錯失破發點機會，對手順利保發成功，4-6西西帕斯再輸一盤。
最終在一場耗時1小時36分鐘的比賽當中，6号種子西西帕斯以4-6/4-6不敵世界排名113位的蒙泰羅，無緣馬德裡站32強。接下來西西帕斯将會稍事調整，一周之後參加羅馬大師賽的比賽。